Imidazole und Triazole

Von: Andrea Lubliner (Pharmazeutin und Fachtexterin für medizinische Fachtexte)

Letzte Aktualisierung: 23.02.2016

auch bezeichnet als:
antimykotisch wirksame Azol-Derivate; Azol-Abkömmlinge; Azol-Antimykotika; Azol-Derivate; Azol-Derivate, antimykotisch wirksame

Wirkstoffe

Folgende Wirkstoffe sind der Wirkstoffgruppe "Imidazole und Triazole" zugeordnet

Anwendungsgebiete dieser Wirkstoffgruppe

Die Imidazole sind Pilzmittel (Antimykotika) und bilden zusammen mit den Triazolen die Stoffgruppe der Azole oder Azol-Antimykotika. Die Azol-Antimykotika bilden die größte Gruppe innerhalb der Mittel gegen Pilzerkrankungen. Sie haben ein breites Wirkspektrum, das heißt, sie wirken gegen viele verschiedene Erreger. Imidazole und Triazole werden in der Regel zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut, der Nägel, der Schleimhäute des Mundes und des Schambereichs eingesetzt. Sie kommen überwiegend äußerlich zur Anwendung.

Mit dieser Stoffgruppe behandelbar sind Nagel- und Fußpilz oder sonstiger Pilzbefall der Haut, Pilzinfektionen der Scheide, Pilzinfektionen im Mund und Hefepilzinfektionen. Auslöser der Erkrankungen können Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze oder andere Pilze sein. Hauterkrankungen, die neben anderen Symptomen einen zusätzlichen Pilzbefall aufweisen, werden ebenfalls mit Imidazolen und Triazolen behandelt. Auch bei Mischinfektionen von Pilzen und Bakterien kommen diese Stoffe zusammen mit Antibiotika zu Anwendung.

Äußerlich (lokal) eingesetzt werden Clotrimazol, Bifonazol, Fenticonazol, Econazol, Ketoconazol, Miconazol (eingesetzt auch bei Mundsoor), Sertaconazol, Croconazol und Oxiconazol. In verschiedenen geeigneten Darreichungsformen ist eine Anwendung dieser Wirkstoffe auf der Haut, der Mundschleimhaut oder der Schleimhaut des Schambereichs möglich. Hier sind die Arzneistoffe zuverlässig wirksam und gut verträglich.

Die meisten der genannten Wirkstoffe müssen zweimal täglich aufgetragen werden. Moderne Wirkstoffe wie Bifonazol oder Croconazol besitzen den Vorteil, dass sie nur noch einmal täglich angewendet werden müssen.
Innerlich (systemisch) werden Pilzmittel nur in Sonderfällen gegeben. Bei einer systemischen Gabe gelangt der Wirkstoff entweder über den Magen-Darm-Trakt (nach Einnehmen) oder nach Einspritzen (in Muskel oder Blutbahn) ins Körperinnere und ins Blut. Über das Blut kann sich der Wirkstoff im gesamten Körper verteilen und überall wirken. Systemische Pilzmittel sind angebracht, wenn Pilzerkrankungen innere Organe befallen oder ein äußerlicher schwer wiegender Pilzbefall anders nicht ausreichend behandelbar ist. Zu solchen hartnäckigen Pilzerkrankungen gehört übrigens häufig auch der Nagelpilz. Innerliche Pilzmittel können auch der Vorbeugung von Pilzerkrankungen dienen. Eine Vorbeugung ist notwendig, wenn die körpereigene Abwehr des Patienten durch eine Krankheit wie zum Beispiel AIDS oder besondere Therapiemaßnahmen (beispielsweise Knochenmarkstransplantationen) geschwächt ist.

Die Imidazole Isavuconazol, Ketoconazol und Miconazol können auch innerlich angewandt werden. Zur Behandlung einer Systemmykose kann Miconazol im Krankenhaus als Infusion direkt in den Blutkreislauf gegeben werden. Ketoconazol ist für Injektionen und Infusionen nicht geeignet, doch kann es ebenso wie Miconazol gegen Pilzinfektionen der Schleimhaut von Magen und Darm auch eingenommen werden. Isavuconazol ist sowohl zum Einnehmen wie zur Injektion geeignet.

Innerlich gegebene Imidazole haben starke Nebenwirkungen. Daher bevorzugt man heute für diese Anwendung die wesentlich besser verträglichen Triazole. Dazu gehören Itraconazol, Fluconazol und Voriconazol.
Itraconazol bekämpft vor allem Hefepilze, Candida-Arten, Kryptokokken, Aspergillus-Arten und Dermatophyten.
Fluconazol ist wirksam gegen Hefepilze und Kryptokokken.
Voriconazol bekämpft Candida-Stämme (einschließlich Fluconazol-resistenter Sorten), Aspergillus und auch die in letzter Zeit neu als Krankheitserreger auftretenden Pilze wie Scedosporium oder Fusarium.

Wirkung

Die Zellwand von Pilzen besteht aus Vielfachzuckern und Chitin, dem Baustoff der Insektenpanzer. Die innerhalb der Zellwand gelegene Zellmembran der Pilze enthält als wichtigsten Bestandteil Ergosterol. Darin unterscheidet sich die Zellmembran der Pilze von der des Menschen, die Cholesterin enthält.

Die Pilze erzeugen das für die Zellmembran wichtige Ergosterol schrittweise aus dem Stoff Squalen. Alle heutigen Mittel gegen Pilze greifen an dieser schrittweisen Herstellung des Ergosterols an. So hemmen die Imidazole und Triazole den dritten Umwandlungsschritt durch Blockade eines dazu nötigen Enzyms. Statt Ergosterol werden falsche Baustoffe erzeugt. Diese falschen Baustoffe in der Zellmembran stören die Stoffwechselvorgänge, die für die Vermehrung der Pilze nötig sind. Die Wirkung der Imidazole und Triazole ist in solchen Fällen fungistatisch (vermehrungshemmend).

Manche Imidazole wie Clotrimazol, Isavuconazol und Miconazol führen zu sehr stark veränderten Baustoffen. Aus diesen kann keine dichte Pilzzell-Membran mehr hergestellt werden. Das Innere der Zelle tritt aus und der Pilz stirbt. Daher wirken Clotrimazol und Miconazol auch fungizid (abtötend).

Letzte Aktualisierung: 23.02.2016

Autor*in

Andrea Lubliner (Pharmazeutin und Fachtexterin für medizinische Fachtexte)

Impressum Datenschutz

Quellen

Die Inhalte des Medikamenten-Ratgebers wurden von der Redaktion u.a. auf der Grundlage nachfolgender Quellen erstellt:

Onmeda: Medizin und Gesundheit (www.onmeda.de). FUNKE DIGITAL GmbH

ROTE LISTE® Online: Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (www.rote-liste.de). Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt am Main

FachInfo-Service: Fachinformationsverzeichnis Deutschland (www.fachinfo.de). Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt am Main

Online-Informationen des Deutschen Instituts für Medizinische Dokumentation und Information (DIMDI) (www.dimdi.de), Köln

Deutsche Apothekerzeitung, Deutscher Apotheker Verlag, Dr. Roland Schmiedel GmbH & Co., Stuttgart

Rote-Hand-Briefe, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (www.akdae.de), Berlin

Mutschler, E., Geisslinger, G., Kroemer, H.K., Ruth, P., Schäfer-Korting, M.: Arzneimittelwirkungen. Wissenschaftliche Verlagsges., aktuelle Auflage

Wirkstoffdossiers der Hersteller

www.pharmazie.com – Internationale Arzneimittelinformationen für Fachkreise, DACON GmbH

Aktories, K., Förstermann, U., Hofmann, F., Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer, aktuelle Auflage

Dietel, M, Suttorp, N., Zeitz, M., Harrison, T.R.: Harrisons Innere Medizin. ABW Wissenschaftsverlag, aktuelle Auflage

Siegenthaler, W.: Siegenthalers Differentialdiagnose Innerer Krankheiten. Thieme, aktuelle Auflage